Reaksi Okdidatif pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi Pada Alkana  

     Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Jika alkana dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Pembakaran alkana bersifat eksotermik, yaitu menghasilkan panas (kalor). Contohnya yaitu reaksi pada metana ditambah oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air.

·         Reaksi Pada Alkena

Sama halnya dengan alkana,Jika alkena dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Contohnya yaitu reaksi pada etena :

Memang banyak sekali reaksi - reaksi yang dapat dilanjutkan dalam sintesis senyawa organik. Kali ini akan kita bahas perbedaan reaksi Osmilasi dan reaksi Permanganat. Kedua reaksi tersebut memiliki kesimpulan reaksi yang sama: Oksidasi.

1. Reaksi Osmilasi

Reaksi ini menggunakan OsO4 (Osmium teroxide) sebagai reagen oksidatornya. Dengan menggunakan reaksi ini, ternyata diketahui dapat terjadi reaksi Syn-Adisi, yaitu reaksi adisi suatu diol yang memiliki bentukan isomer geometri.

 

·         Reaksi Pada Alkuna

            Pembakaran alkuna melibatkan reaksi antara alkuna dengan oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermik. Sama halnya dengan alkena,Jika alkuna dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Contohnya yaitu reaksi pada etuna :

Contoh:

 Oksidasi besi (II) menjadi besi (III) dengan hidrogen peroksida dalam kehadiran asam:

Fe2+ → Fe3+ + e−

H2O2 + 2 e− → 2 OH−

Keseluruhan persamaan:

2 Fe2+ + H2O2 + 2 H+ → 2 Fe3+ + 2 H2O

Reaksi Asam Basa didalam Senyawa Organik

Asam. Secara sederhana (klasik) didefinisikan sebagai zat, yang bila dilarutkan
dalam air, mengalami disosiasi dengan pembentukan ion positif hidrogen (H+) – tingkat
kekuatan asam dihubungkan dengan jumlah parsial H+, yang dihasilkan dari disosiasi. Makin
besar jumlah parsial ion positif H yang dihasilkan, maka bisa dikatakan asam juga makin kuat.
Secara umum beberapa disosiasi asam dapat digambarkan sebagai berikut :

HCl H+ + Cl‐
Asam klorida ion klorida

HNO3 H+ + NO3
Asam nitrat ion nitrat

CH3COOH H+ + CH3COO
Asam asetat ion asetat

Ion positif hidrogen (H+) atau proton secara teoritik tidak pernah ada dalam air. Dalam disosiasinya setiap proton atau H+ selalu bergabung dengan satu molekul air dengan cara menjalin ikatan koordinasi melalui sepasang elektron bebas (lone pair electron) pada oksigen air, dan membentuk ion‐ion hidronium (H3O+).
Asam‐asam seperti di atas, dalam disosiasinya hanya menghasilkan satu proton
(satu ion H+) setiap molekulnya, sehingga dinamakan asam monoprotik, dan merupakan
pasangan reaksi reversibel asam‐basa konjugasi dengan air. Dalam kasus lain, akan dijumpai
asam‐asam yang jika berdisosiasi dengan air, melepaskan lebih dari satu proton, asam
poliprotik. Contoh asam ini antara lain asam sulfat, H2SO4, yang dalam air akan berionisasi
dalam 2 tahap, yaitu :
H2SO4 + H2O→ H3O⁺ + HSO4^-      (1)

HSO4 + H2O→ H3O⁺  + SO4^2-         (2)
Ion hidronium yang dihasilkan pada reaksi tahap kedua tidak sebanyak ion hidronium yang
dihasilkan pada reaksi tahap pertama. Sebab pada tahap pertama, reaksi berlangsung
lengkap, semua asam sulfat bereaksi dengan air menghasilkan ion hidronium. Sedangkan
pada tahap kedua, hanya sebagian HSO4^- yang berdisosiasi menghasilkan ion hidronium. Sehingga secara relatif, HSO4^-  merupakan asam lemah walaupun H2SO4 merupakan asam yang kuat. Asam sulfat ini dinamakan asam diprotik
lengkap, semua asam sulfat bereaksi dengan air menghasilkan ion hidronium. Sedangkan
pada tahap kedua, hanya sebagian HSO4

 

Teori asam dan basa Arrhenius

Teori
·         Asam adalah zat yang menghasilkan ion hidrogen dalam larutan.
·         Basa adalah zat yang menghasilkan ion hidroksida dalam larutan.

Penetralan terjadi karena ion hidrogen dan ion hidroksida bereaksi untuk menghasilkan air.

H⁺_(aq) + OH^-_(aq)  → H₂O_(l)
 
Pembatasan teori

Asam hidroklorida (asam klorida) dinetralkan oleh kedua larutan natrium hidroksida dan larutan amonia. Keduanya jelas merupakan reaksi yang sangat mirip. Persamaan lengkapnya adalah:

NaOH _(aq) + HCl _(aq)   →  NaCl_(aq) + H₂O_(l)
NH_{3 (aq)} + HCl _(aq)   →  NH₄Cl_(aq)

Pada kasus natrium hidroksida, ion hidrogen dari asam bereaksi dengan ion hidroksida dari natrium hidroksida - sejalan dengan teori Arrhenius.
Akan tetapi, pada kasus amonia, tidak muncul ion hidroksida sedikit pun!
Kita bisa memahami hal ini dengan mengatakan bahwa amonia bereaksi dengan air yang melarutkan amonia tersebut untuk menghasilkan ion amonium dan ion hidroksida:
NH_{3 (aq)} + H₂O_(l)            NH₄⁺_(aq) + OH^-_(aq)  

Reaksi ini merupakan reaksi reversibel, dan pada larutan amonia encer yang khas, sekitar 99% sisa amonia ada dalam bentuk molekul amonia. Meskipun demikian, pada reaksi tersebut terdapat ion hidroksida, dan kita dapat menyelipkan ion hidroksida ini ke dalam teori Arrhenius.

Akan tetapi, reaksi yang sama juga terjadi antara gas amonia dan gas hidrogen klorida.

NH_{3 (g)} + HCl _(g)   →  NH₄Cl_(s)

Teori asam dan basa Bronsted-Lowry

Teori
·         Asam adalah donor proton (ion hidrogen).
·         Basa adalah akseptor proton (ion hidrogen).
 
 Hubungan antara teori Bronsted-Lowry dan teori Arrhenius

Teori Bronsted-Lowry tidak berlawanan dengan teori Arrhenius – Teori Bronsted-Lowry merupakan perluasan teori Arrhenius.
Ion hidroksida tetap berlaku sebagai basa karena ion hidroksida menerima ion hidrogen dari asam dan membentuk air.
Asam menghasilkan ion hidrogen dalam larutan karena asam bereaksi dengan molekul air melalui pemberian sebuah proton pada molekul air.
Ketika gas hidrogen klorida dilarutkan dalam air untuk menghasilkan asam hidroklorida, molekul hidrogen klorida memberikan sebuah proton (sebuah ion hidrogen) ke molekul air. Ikatan koordinasi (kovalen dativ) terbentuk antara satu pasangan mandiri pada oksigen dan hidrogen dari HCl. Menghasilkan ion hidroksonium, H₃O⁺.

Senyawa Hidrokarbon

A.  Alkana

Senyawa hidrokarbon jenuh dengan ikatan tunggal dapat diprediksi dengan baik, mengingat setiap atom karbon memiliki kemampuan mengikat 4 atom lain. Sehingga senyawa alkana yang dibentuk memiliki pola yang khas. Jumlah atom H yang diikat sangat tergantung dengan jumlah atom C yang berikatan. Atas dasar ini dapat dibentuk deret CnH2n+2, dan dikenal dengan senyawa Alkana dan dapat kita susun dari nilai n = 1 sampai dengan n = ∞. Beberapa senyawa alkana disajikan pada Tabel di bawah ini.

Untuk menuliskan rumus bangun dilakukan dengan menuliskan bagian awal dan bagian akhir adalah CH₃, dan diantaranya dituliskan dengan CH₂. Sehingga kita dapat menuliskan rumus bangun senyawa C4H10.

Pada senyawa C₄H₁₀ terdapat dua atom C yang berposisi di awal dan di akhir dan hanya tersisa dua atom yang terletak diantaranya, sehingga kita dapat tuliskan strukturnya (H₃C–CH₂–CH₂–CH₃) dan untuk lebih jelasnya perhatikan Gambar di bawah ini.. Penggambaran Rumus bangun juga dapat dilakukan dengan memperhatikan bentuk tetrahedral dari atom karbon, sehingga bentuk rantai tidak lurus.

* Penamaan Alkana
Penamaan senyawa alkana dimulai dengan menyebutkan posisi gugus cabang dalam sebuah rantai utama. Penyebutan rantai utama utama ini didasari pada nama dari rantai karbon yang terpanjang. Untuk lebih mudahnya kita perhatikan rumus bangun senyawa pada Gambar di bawah ini.

Dari gambar tampak kotak hijau merupakan penunjuk rantai utama dengan jumlah atom karbon sebanyak lima buah, sehingga rantai utama senyawa adalah pentana. Dalam rantai utama, setiap atom karbon diberi nomor untuk menandai posisi atom Karbon pada rantai utamanya, penomoran dapat dimulai dari kiri kekanan (perhatikan nomor dengan warna hijau gelap). Cabang merupakan gugus yang berada dalam sebuah rantai utama, pada Gambar di atas terdapat dua buah gugus (–CH₃) yang berposisi pada atom C nomor 2 dan 4 dari rantai utama pentana. Dalam kasus di atas gugus pada cabang merupakan turunan dari senyawa CH₄ yang kehilangan salah satu atom H – nya. Penamaan secara umum gugus cabang yang berasal dari alkana, dilakukan dengan mengubah alkana menjadi alkil. Sehingga dalam kasus ini metana diubah menjadi metil. Nama yang tepat untuk senyawa di atas adalah 2,4 – dimetil pentana. 2,4 menunjukan posisi gugus cabang, kata di pada gugus cabang menunjukan ada 2 buah gugus cabang yaitu metil dan pentana merupakan rantai utama senyawa. Perhatikan tahap dalam penamaan gugus dan cabang dari senyawa ini seperti pada Gambar di bawah ini. Senyawa – senyawa alkana dapat bereaksi dengan senyawa halogen, dari reaksi ini akan dihasilkan senyawa haloalkana.

Haloalkana adalah senyawa alkana yang salah satu atom hidrogen digantikan oleh atom halogen, seperti atom klor, fluor, iod dan brom. Beberapa contoh senyawa halokana seperti pada Gambar berikut ini.

Senyawa haloalkana banyak dipergunakan dalam kehidupan sehari, saat ini senyawa – senyawa tersebut lebih dikenal dengan kloroflorokarbon (CFCs), pemanfaatannya pada air condition (AC ) dan kulkas, hairspray dan polimer plastik seperti teflon. Senyawa ini sangat berbahaya karena dapat merusak ozon yang berada pada lapisan stratosfir. Reaksi terbongkarnya ozon oleh senyawa kloroflorokarbon sebagai berikut ;Di ruang angkasa khususnya lapisan stratosfir CFCs akan terpecah menjadi persenyawaan yang tidak stabil atau radikal bebas, karena adanya sinar ultraviolet (UV) dari matahari. Radikal bebas yang terbentuk selanjutnya bereaksi dengan ozon dan mengubahnya menjadi gas Oksigen dan ClO. Molekul ClO yang dihasilkan tidak stabil dan berubah kembali menjadi radikal bebas. Reaksi ini berjalan secara terus menerus dan akhirnya dapat merusak ozon di strathosfir. Reaksi perusakan lapisan ozon pada strathosfir dapat dilihat pada Bagan di bawah ini.

B. Alkena

Senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua antar atom Karbonnya, dan juga mengikat atom Hidrogen. Jumlah atom Hidrogen merupakan fungsi dari atom Karbonnya, dan mengikuti persamaan: CnH2n dimana n adalah jumlah atom C. Senyawa pertama alkena adalah etena atau lebih populer etilena dan merupakan induk deret homolog alkena, hingga deret ini juga disebut dengan deret etilena. Contoh senyawa etilena dan merupakan kerangka deret homolog etilena ditunjukan pada Gambar berikut ini.

Molekul deret alkena dicirikan oleh adanya sebuah ikatan rangkap yang menghubungkan dua atom karbon yang berdekatan. Beberapa anggota pertama deret ini dicantumkan dalam Tabel berikut ini.

* Penamaan Alkena
Penamaan alkena adalah sama dengan penamaan alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –ena. Penamaan dimulai dengan penetapan rantai utama, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan ganda dua. Penetapan gugus cabang, yaitu molekul lain sebagai pengganti atom Hidrogen. Selanjutnya memberikan nomor awal atau nomor 1 (satu) pada atom C yang memiliki ikatan rangkap dan semakin menjauh dari ikatan rangkap tersebut. Memberikan nomor rantai cabang dan menamakan gugus sesuai dengan abjad. Akhirnya nama alkena dapat ditetapkan yaitu dengan menyebutkan nomor dan gugus cabang dilanjutkan dengan menyebutkan rantai utamanya sesuai dengan jumlah atom C dan mengganti akhiran –ana menjadi –ena. Jika jumlah ikatan  rangkap lebih dari satu buah, digunakan awalan diena untuk dua ikatan rangkap, dan triena untuk jumlah ikatan rangkap sebanyak tiga buah (lihat Bagan berikut ini).

Perhatikan Bagan di bawah ini, merupakan contoh penamaan untuk alkena rantai lurus dan alkena yang memiliki gugus cabang.

C. Alkuna

Alkuna adalah suatu hidrokarbon dengan satu ikatan rangkap tiga. Senyawa paling sederhana dari alkuna adalah asetilena dengan rumus bangun dan rumus molekul C₂H₂, lihat Gambar berikut ini.

Rumus umum untuk senyawa alkuna (CnH2n–2). Asetilena adalah induk deret homolog alkuna, maka deret ini juga disebut deret asetilena. Pembuatan gas asetilena telah dikenal sejak lama dengan dengan mereaksikan kalsium karbida dengan air.
Dalam skala kecil, reaksi ini akan memberikan nyala asetilena untuk lampu karbida. Dulu pekerja tambang menggunakan lampu semacam ini; banyaknya gas yang dihasilkan diatur dengan mengendalikan laju air yang diteteskan ke dalam tempat reaksi. Metode komersial yang baru untuk membuat asetilena adalah dengan memanaskan metana dan homolog – homolognya pada temperatur tinggi dengan menambahkan suatu katalis.

* Tata Nama Alkuna
Penamaan alkuna sama dengan penamaan pada alkana, tetapi akhiran –ana pada alkana digantikan dengan akhiran –una.  Langkah – langkah:
1. Menetapkan rantai utama, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap tiga. Dilanjutkan dengan memberi namanya yang berasal alkananya dengan mengganti akhirannya dengan una.
2. Menetapkan posisi ikatan rangkap tiga pada rantai utama yang ditunjukkan dengan angka.
3. C nomor 1 adalah C ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap. Untuk mempermudah mari kita lihat Gambar berikut ini, cara panamaan untuk senyawa :

*Sifat-sifat alkuna
Sifat fisika alkuna secara umum mirip dengan alkana dan alkena, seperti :
1. Tidak larut dalam air
2. Alkuna dengan jumlah atom C sedikit berwujud gas, dengan jumlah atom C sedang berwujud cair, dan dengan jumlah atom C banyak berwujud padat.
3. Berupa gas tak berwarna dan baunya khas
4. mudah teroksidasi atau mudah meledak.
Titik didih beberapa senyawa alkuna disajikan pada Tabel di bawah ini.

Alkuna sebagai hidrokakbon tak jenuh, memiliki sifat menyerupai alkena tetapi lebih reaktif. Reaktiftas alkuna disebabkan karena terbongkarnya ikatan rangkap tiga dan membentuk senyawa baru. Atas dasar ini maka reaksi alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas halogen, seperti gas bromine (Br₂), klorine (Cl₂) dan iodine (I₂).

Reaksi-Reaksi Senyawa Hidrokarbon 

1.Reaksi subsitusi

Pada reaksi substitusi, atom atau gugus atom yang terdapat dalam suatu molekul digantikan oleh atom atau gugus atom lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa yang jenuh (semua ikatan karbon-karbon merupakan ikatan tunggal), tetapi dengan kondisi tertentu dapat juga terjadi pada senyawa tak jenuh.

Contoh:
Halogenasi hidrokarbon (penggantian atom H oleh halogen)

2. Reaksi Adisi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga,senyawa alkena atau senyaw alkuna, termasuk ikatan rangkap karbon dengan atom lain,

Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.
Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”).
Contoh:

3. Reaksi Eliminasi

Pada reaksi eliminasi, molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi.
Contoh:
Eliminasi air (dehidrasi) dari alkohol. Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 180⁰C, alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

4. Reaksi Oksidasi

Apabila senyawa alkana dibakar menggunakan oksigen, senyawa yang dihasilkan ialah karbon dioksida dan air. Reaksi tersebut dikenal dengan reaksi oksidasi atau pembakaran. Sebagai contoh:

C₂H₆ + 3,5 O₂————–> 2CO₂ + 3H₂O